В 1858 переехал в Вену , собираясь стать журналистом. Он также начал изучать математику в Венском политехническом институте, но учёбу пришлось бросить из-за недостатка средств и по состоянию здоровья. Подрабатывал игрой в шахматы в кафе, постепенно превращаясь в профессионала.

Выступления в соревнованиях начал с 1859 в турнирах Венского шахматного общества: 1859 — 3-е место, 1860 — 2-е место, 1861 — 1-е место. Представлял Австрию на 2-м международном турнире в Лондоне — 1862 год, где завоевал 6-й приз. По окончании турнира Стейниц выиграл матч у С. Дюбуа. В том же году поселился в Англии.

В тот период для Стейница была характерна комбинационная игра, однако в отдельных партиях уже проявился принципиально новый подход — стратегический подход к ведению шахматной борьбы.

Успехи Стейница позволили организовать его матч (1866) с А. Андерсеном , считавшимся сильнейшим шахматистом того времени, закончившийся победой Стейница. Матч с Г. Бердом (1866) и особенно с Блэкберном (1870) подтвердили репутацию Стейница как сильнейшего матчевого шахматиста. Однако взять первый приз в крупных турнирах ему долго не удавалось: 3-й международный турнир (Париж, 1867) — третье место, Данди (1867) — второе место, Баден-Баден (1870) — второе место. Нового успеха Стейниц добился лишь в 1871 — 1872: победил в двух лондонских турнирах, затем разгромил в матче И. Цукерторта — своего будущего соперника в борьбе за мировое первенство.

В 1883 Стейниц покинул Англию , где прожил свыше 20 лет, и переехал в Нью-Йорк. С 1885 он издавал журнал. Поединок Стейниц—Цукерторт — первый в истории официальный матч на первенство мира — состоялся в 1886 и закончился победой Стейница, он был провозглашён чемпионом мира. Своё звание Стейниц впервые отстаивал в матче против М. Чигорина (1889, Гавана): характерный для Стейница финишный рывок (3.5 очка из 4) принёс ему победу. Следующий матч на первенство мира Стейниц выиграл у И. Гунсберга (Нью-Йорк, 1890/1891). Тогда же (1890 / 1891) Стейниц сыграл 2 партии по телеграфу с Чигориным: обе партии Стейниц проиграл. Второй официальный матч на первенство мира между ними (Гавана, 1892) закончился победой Стейница.

В 1894 Стейниц уступил звание чемпиона Эмануилу Ласкеру. Потеряв высшее звание, Стейниц не отошёл от шахмат. Он продолжал участвовать в различных соревнованиях.

Трудная жизнь шахматного профессионала окончилась для Стейница трагически: он умер от сердечного приступа.